Windows Server 2012 R2/8.1に、セキュリティ更新プログラム (月例)を適用すると、再起動を繰り返したり、ウィンドウロゴから先に進まず起動しない現象の解決方法です。
私の環境では、2020年3月に発生しましたが、後述のSSUが最新でないと今後も発生する可能性があります。
2020年3月のアップデート内容
今月のアップデートは以下の通りです。
原因
KB4541505(セキュリティのみの更新プログラム)のリンク先を参照すると以下の記載がありました。
最新のロールアップをインストールする前に、お使いのオペレーティング システム用の最新のサービス スタック更新プログラム (SSU) をインストールすることを強くお勧めします。
Windows Update を使用している場合は、最新の SSU (KB4540725) が自動的に提供されます。 最新の SSU のスタンドアロン パッケージを入手するには、Microsoft Update カタログを検索してください。
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/4541505/windows-8-1-kb4541505
つまり、何らかの原因で最新のサービス スタック更新プログラム (SSU) が適用されておらず、本現象が発生しているとのことです。
SSUとは、Windows の更新プログラムをインストールするコンポーネントであるサービス スタックの修正を提供します。 この更新プログラムが古いと正しくWindowsUpdateが実施されない可能性があるということです。
確認してみたところ、やはり KB4540725 はインストールされておりませんでした。
解決策
まずは、Windowsをセーフモードで起動させます。セーフモードで起動させるには、ブート時にF8キーを連打します。
その後、Windows Update カタログより、 KB4540725 (ここからダウンロード)を入手して、インストールします。その後、通常通り、Windows Updateを行います。
SSUが最新でないと今後も同様の発生する可能性があります。その場合は、アップデート内容を参照し、最新のSSUを適用すると解決できると思います。
ただし、先にSSUを適用しても本現象が発生する場合がありますが、再度、セーフモードで起動しなおしてWindowsUpdateをやり直すと成功します。